Dennis comenzó su carrera jurídica como abogado defensor en el bufete de abogados Anderson Cox y Ennis en Wilmington, Carolina del Norte, donde trabajó para empresas de seguros defendiendo reclamaciones por accidentes. En 1993, Dennis regresó a Outer Banks, y comenzó su práctica general del derecho manejando varios tipos de causas penales y civiles en toda Carolina del Norte. Continuó desarrollando su práctica judicial defendiendo a varios clientes que habían sido acusados de delitos graves, entre ellos violación y asesinato capital.

A medida que pasaban los años, Dennis continuó desarrollando una práctica de juicio civil ayudando a sus clientes a resolver disputas contractuales, asuntos laborales, disputas de construcción y ayudando a las personas gravemente lesionadas en su trabajo o en otros accidentes. En 1995, él y su socio legal y viejo amigo de la familia, Peebles Harrison, fundaron el bufete de abogados Rose & Harrison. En 2000, el abogado James R Gilreath, Jr., se unió a Dennis y Peebles. En 2019, el abogado David B Powers se unió a la firma.

Dennis creció en una pequeña granja en el sureste de Virginia. Asistió a la Universidad James Madison donde estudió Ciencias Políticas y Economía. Dennis recibió su licenciatura en ciencias de la Universidad James Madison en 1988. Después de mudarse a Nags Head en Outer Banks, y trabajar con un abogado durante un año, Dennis se matriculó en la facultad de derecho de la Universidad de Mississippi, donde recibió su Doctorado en Derecho en 1992. En 1992, Dennis realizó una pasantía con un magistrado de los Estados Unidos para el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos - Distrito Este de Carolina del Norte. Dennis tiene permiso para ejercer la abogacía en Carolina del Norte y Virginia. Dennis es un abogado litigante con experiencia que concentra su práctica en litigios judiciales civiles, donde representa tanto a demandantes como a acusados en el juicio.

 Además de su práctica como abogado litigante, Dennis es un mediador certificado de la Corte Superior en Carolina del Norte. Tiene disponibilidad para ayudar a resolver disputas legales y otros asuntos jurídicos, tanto antes como después de que se inicie una demanda.

Dennis se ha desempeñado como ex secretario, vicepresidente y presidente del Primer Colegio de Abogados del Distrito Judicial. Dennis es miembro de Mt. Olivet Methodist Church y anteriormente se desempeñó como miembro del Consejo de Administración de Beach Food Pantry. A Dennis le gusta cazar, el béisbol y pasar tiempo con sus hijas pequeñas.