Peebles se crió en una granja tabacalera en el condado de Dinwiddie, Virginia. Asistió al Hampden-Sydney College donde estudió historia y economía. Se graduó summa cum laude en 1989. Después de Hampden-Sydney, asistió a The Washington and Lee University School of Law, donde se graduó en 1992. Después de graduarse, Peebles trabajó como abogado asociado en la sección de derecho laboral y laboral de William Mullen Christian y Dobbins, un bufete de abogados en Richmond, Virginia. En 1995, él y su nueva esposa se trasladaron a los Outer Banks, donde se unió a Dennis Rose, un viejo amigo de la familia de Dinwiddie para ejercer la abogacía. Peebles y su esposa, Avery, residen en Duck y tienen tres hijos.

Como abogado en Rose Harrison Gilreath & Powers, P.C., la práctica jurídica de Peebles ha sido diversa. Comenzó manejando asuntos de derecho doméstico y de cobranza antes de hacerse cargo de la práctica en bienes raíces. Mientras se concentraba en bienes raíces, Peebles se encargó de las compras de activos, las adquisiciones comerciales y el derecho corporativo. También continuó su trabajo en derecho laboral. En 2007, un cliente contrató a Peebles para que se encargara de las acciones colectivas (demandas colectivas en materia de salarios y horas) en Virginia, Florida, Nevada y Massachusetts. Tras resolver estos asuntos, el mismo cliente retuvo a Peebles en defensa de demandas colectivas relacionadas con la Ley de Protección al Consumidor Telefónico. Como ese caso está terminando, Peebles vuelve a concentrarse en su práctica básica de derecho laboral y administración de bienes.

Peebles es un abogado habilitado para ejercer en Carolina del Norte y Virginia. Está habilitado para ejercer ante el Tribunal Supremo de los Estados Unidos, el Tribunal de Apelación del Cuarto Circuito de los Estados Unidos, el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos - Distrito Oeste de Virginia, el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos - Distrito Este de Virginia y el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos - Distrito Este de Carolina del Norte. Peebles es miembro del Colegio de Abogados de Virginia y del Colegio de Abogados de Carolina del Norte.

Peebles es actualmente el presidente del Consejo Directivo del Hampden-Sydney College. Anteriormente se desempeñó como Alcaide Senior de la Vestry para la Iglesia Episcopal By-The-Sea de St. Andrew; Presidente, Junta Directiva de Outer Banks Family YMCA; y ex presidente de los Jaycees del Condado de Dare, donde fue reconocido con el Premio Charles Hawkins como uno de los diez mejores presidentes de capítulo en Carolina del Norte. También se ha desempeñado como Director de la Cámara de Comercio de Outer Banks; Miembro del Outer Banks Hospital Development Council; y miembro del Consejo de Derecho de la Facultad de Derecho de Washington y Lee.

Peebles es fue ex director de Bank of Hampton Roads, Inc. y Lawrenceville Brick, Inc.